suziki反应
请问有大神做过类似图片的反应嘛，格式反应做硼酸酯，然后做suziki，最近实验遇到瓶颈期，急需大神助攻指教，万分感谢！
回答：
溶剂二氧六环，THF，甲苯都可以，温度不要高，浓度稀，时间适宜
正常确实是这么做，问题是丁基锂亲核性很强的啊……你这个底物的话丁基锂会进攻硝基的吧
可以考虑直接用偶联的方法做，你的底物加片那醇联硼酯，dppf钯，二氧六环，乙酸钾，无水无氧条件下，100度 24小时差不多了。楼上正解 不要搞丁基锂 注意安全 钯催化剂妥妥的
嗯嗯，我就是这么操作的，但是没办法检测，核磁分不干净，质谱检测没有想要的目标分子量，请问你有做过类似反应，如何检测的？
有类似文献，正丁基锂在-78℃，然后有的滴加硼酸三异丙酯，还有的硼酸三甲酯（后处理生成硼酸）。我是想把它做成硼酸酯，所以用异丙醇频哪醇硼酸酯做了，然后也没办法分离打核磁，质谱检测有没有想要的目标分子量，所以就投了下一步的suziki，发现也没有想要的东西，比较苦恼
做过，一般是底物THF溶解，降温，控温滴加丁基锂，然后反应一段时间，滴加硼酸酯，也要控温，然后检测反应完成，淬灭，搞定
苯环上硝基 会受影响吗？我看有类似文献报道，硝基应该不会和过量的正丁基锂反应啊。如果用偶联，实验室只有四三苯基膦钯，这个催化剂可以做这个反应的偶联嘛
因为考虑到时间和实验室已有的条件，所以只能用正丁基锂试一试
还想详细问一下，你也是用 3-溴硝基苯与双联频哪醇做的偶联是吧？我之前用的DMSO，四三苯基膦钯，双联频哪醇，醋酸钾，回流做的，有新点产生，分离出来质谱不对，核磁分离不纯，投下一步的suziki也没有拿到目标化合物。请问你的后处理纯化和检测方法，能指点一下吗？
丁基锂应该是会跟硝基反应……
刚翻了一下实验记录，没试过四三苯基膦钯，如果实验室没有dppf钯的话，可以试试四三苯基膦钯，我不确定……另外那个联硼酯也不是原来那个了哦，是双片那醇酯。做硼酸酯一般都用Pd（dppf）Cl2, 乙酸甲，二氧六环，80度，40分钟。 偶联的话一般都是Pd（pph3）4，碳酸铯，二氧六环和水作溶剂。你这个做成硼酸酯极性和原料应该差的不多，而且有可能产品是硼酸不是硼酸酯。
1、用丁基锂的方法上硼化合物，后处理得到的是硼酸：（1）但是收率比较低，且有拔掉溴的产物，需要除去。用原硼酸三甲酯，收率往往在40%-50%，用硼酸三异丙酯，收率在60%，（2）需要低温反应，用丁基锂，需要注意安全操作；
2、用Pd(dppf)2Cl2或者Pd(dppf)Cl2催化剂，碱用醋酸钾，溶剂用1,4-二氧六环（最好重蒸，除水。若，也可以用甲苯作溶剂），和联硼酸频那醇酯在110-120℃下反应，TLC监测反应进度，有的结构反应2-3小时即可结束。注意无水无氧的环境
3、此结构中存在硝基强吸电子基，对于这个上频那醇酯的偶联反应起到促进反应，所以建议用条件2.
4、后面Suzuki coupling，常见的催化剂Pd(PPh3)4, 碱用K2CO3，溶剂体系可以用Toluene/EtOH/H2O(Toluene/EtOH=10:1, K2CO3的水溶液，浓度2M, K2CO3用3.0eq.)、注意无氧的环境，先在加热条件下加料，溶解后再加碱/水溶液和催化剂，此反应需要保证充分溶解。
5、Suzuki coupling注意条件：（1）无氧环境--因Pd催化铃木反应，机理中需要起作用的是0价钯；（2）充分溶解条件下进行反应；(3)催化剂可以用水相体系Pd(PPh3)4, 碱用K2CO3，溶剂体系可以用Toluene/EtOH/H2O(Toluene/EtOH=10:1, K2CO3的水溶液，浓度2M, K2CO3用3.0eq.)，溶剂可用DME/H2O, 1，4-二氧六环/THF和水，也可以用无水体系，Pd（OAc）2/PPh3/ACN/MeOH正丁基锂应该拔掉了，加硼酸酯之前有取样点板，淬灭也是低温淬灭的，应该没什么问题。请问你做过正丁基做这类反应嘛？
你用的是suziki做的，然后打质谱，是有目标分子量的是吧？质谱可以检测呀，看的到产物呀，是不是丁基锂没有完全拔掉，还有，是不是没有淬灭好
这个反应不难，你做的整体思路也没什么问题，两个options给你
1，硼酸酯的source我建议trimethoxyborane，溶剂换乙醚，然后再加pinacol做酯，这个要控温-78。
2，如果你做Miraura偶联，我建议base换成三乙胺，酯source用Bpin，溶剂Toluene。
两个反应都要严格无氧！！！！！！！！
我博士阶段有一部分时间都在折腾Miyaura和Suzuki反应，尽管Suzuki反应这么多年了，其实没有一个特别general的条件可以用到所有的反应上，一个做不出来赶紧换新的条件。溶剂换成乙醚，是因为乙醚凝固点比四氢呋喃更低嘛？
suziki 偶联做用甲苯回流嘛？
反应都得无水无氧条件对吧首先你要知道做硼酸酯的反应叫Miyaura，碳碳键的形成叫Suzuki。
做硼酸酯如果用正丁基锂拔掉卤素的话，一般都用乙醚，我没用过其他的溶剂。如果你用钯催化偶联，一般用二氧六环或者甲苯，DMSO和DMF我都用过，不太好用，这个倒不是说不反应，只是产率低而且不好纯化（TLC一团黑）。Suzuki反应的话一般用DMSO做溶剂，其他溶剂和DMSO区别不大。
无氧是必须的，无水可以商量，我的意思是尽量做到无水，有点水也ok，不影响反应还有两点疑问
1，催化剂类型，Miyaura反应催化剂类型看文献上都是五花八门，请问你有用过四三苯基膦钯做硼酸酯和suziki嘛？
2,想要后续做suziki，前面做成硼酸还是硼酸酯，还是都可以，两者活性如何？1，肯定不能用丁基锂
2，用靶催化做硼酸酯
3，用的醋酸钾和溶剂一定要无水
4，反应液浓度要稀，1克50-100毫升溶剂。
5，温度不要太高，50-70就可以了。
6，反应进度实时检测
7，产物不出MS，核磁检测。溶剂二氧六环，THF，甲苯都可以，温度不要高，浓度稀，时间适宜