碘代底物的miyarua反应交流

最近在做三碘三甲苯的miyarua反应,要把三个碘用硼酸酯取代。反应式如图
反应物是三碘三甲苯+联硼酸片那醇酯+四三苯基膦钯+醋酸钾，条件试过二氧六环做溶剂90度下反应24小时，点板看大部分都是原料，过柱子也没过出来产物；
第二次试过DMF做溶剂90度下反应24小时，点板看中间的点是我要的产物，但是核磁表征过后发现是只有一个碘被硼酸酯取代，剩下两个碘还在苯环上。
这到底是怎么回事，现在有点不敢开第三锅，请大神指点。

回答：

chemsoon好像有这个的硼酸，用硼酸和片呐醇做简单些，先把硼酸做出来，上一个后可能位阻大

原料对酸敏感，是三碘三甲苯么?还是联硼酸片那醇酯？这个反应可以有水么

pd（dppf）2 stealtube。碳酸钾试试？而且，那个叫miyaura，miyarua，感觉很萌。原料对酸极为敏感，反思下操作

新开了一锅，片那醇酯和催化剂还有碱都加量了，溶剂是二氧六环加了点DMSO，反应完了，

请问投料顺序是什么啊？我的是一个碘，反应特别杂，液质里产物很少很少

脂质合成。 通过13-甲基十四烷醇的逐步氧化合成iso15：0。 通过将醇转化为相应的碘化物，用DL-1,2-O-异亚丙基甘油醚化，缩醛裂解和随后的所得DL-1-O-13-甲基十四烷基甘油的酰化来合成TG1。 如Dickschat等人所述合成13-甲基十四烷醇。 来自undec-10-en-1-ol，通过转化成相应的碘化物，用异丁基溴化镁进行Cu催化的烷基化，然后用氧化后处理进行区域选择性的硼氢化（8）。 TAG Tri-iso15：0通过甘油与异15：0脂肪酸酰化制备，类似于Schreiberová等人描述的方法。

各时间点的变化，增加当量，换试剂，催化剂，各温度下的反应率变化

这个反应我已经做过三次了，第一次是1:4当量，10%催化剂，24h。第二次是1:6当量10%催化剂，24h，这事第三次，唯一没换的就是催化剂，一直用四三苯基膦钯，下次要用二氯化钯试试。然后溶剂用DMF试试

enolate，过柱子的时候如果技术不够都有可能导坏了，我之前为这个崩溃过，不过一次上三个，我觉得有难度，毕竟要反应三遍，6个循环。不过可以做做各种当量，温度的横向比较