相关反应
Tsuji-Trost反应
合成高烯丙基醇
合成醚
Related Reactions
Tsuji-Trost Reaction
Synthesis of homoallylic alcohols
Synthesis of ethers
Hosomi-Sakurai反应






Hosomi Sakurai反应涉及路易斯酸促进各种亲电子试剂与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化。路易斯酸的活化对于发生有效的烯丙基化是至关重要的。
Hosomi-Sakurai反应的机制


注意:硅稳定β碳阳离子(β效应)
在一些较新的方案中仅需要催化量的路易斯酸。注意使用烯丙基甲硅烷基氯代替烯丙基三甲基硅烷:

Recent Literature

Silver-Catalyzed Asymmetric Sakurai-Hosomi Allylation of Ketones
M. Wadamoto, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 14556-14557.

Synthesis of Homoallyl Ethers via Allylation of Acetals in Ionic Liquids Catalyzed by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
H. M. Zerth, N. M. Leonard, R. S. Mohan, Org. Lett., 2003, 5, 55-57.

o-Benzenedisulfonimide as a Reusable Brønsted Acid Catalyst for Hosomi-Sakurai Reactions
M. Barbero, S. Bazzi, S. Cadamuro, S. Dughera, C. Piccinini, Synthesis, 2010, 315-319.