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Hosomi-Sakurai反应_Hosomi-Sakurai Reaction

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Hosomi-Sakurai反应

Hosomi Sakurai反应涉及路易斯酸促进各种亲电子试剂与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化。路易斯酸的活化对于发生有效的烯丙基化是至关重要的。


Hosomi-Sakurai反应的机制

注意:硅稳定β碳阳离子(β效应)

在一些较新的方案中仅需要催化量的路易斯酸。注意使用烯丙基甲硅烷基氯代替烯丙基三甲基硅烷:




Recent Literature


Silver-Catalyzed Asymmetric Sakurai-Hosomi Allylation of Ketones
M. Wadamoto, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc.2005127, 14556-14557.


Synthesis of Homoallyl Ethers via Allylation of Acetals in Ionic Liquids Catalyzed by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
H. M. Zerth, N. M. Leonard, R. S. Mohan, Org. Lett.20035, 55-57.


o-Benzenedisulfonimide as a Reusable Brønsted Acid Catalyst for Hosomi-Sakurai Reactions
M. Barbero, S. Bazzi, S. Cadamuro, S. Dughera, C. Piccinini, Synthesis2010, 315-319.


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