Corey-Chaykovsky反应

硫叶立德与羰基化合物如酮或相关亚胺的反应产生相应的环氧化物或氮丙啶。

Corey-Chaykovsky环氧化

Corey-Chaykovsky Aziridination

硫叶立德与烯酮的反应产生环丙烷。

Corey-Chaykovsky Cyclopropanation

Corey-Chaykovsky反应的机制

通过用强碱使锍卤化物去质子化原位产生内鎓盐。

二甲基氧锍甲基化物 - 被称为Corey-Chaykovsky试剂 - 是二甲基锍甲基化物的有价值的替代物，可以由碘化三甲基氧化锍生成。

如果一个取代基优选在其他取代基上去质子化，例如当负电荷稳定或环境空间要求较低时，可以选择性地产生更高取代的叶立德：

这种叶立德能够转移不仅仅是亚甲基，如果内鎓盐是手性的，可以观察到对映选择性诱导：

叶立德最初充当羰基化合物的亲核试剂。然后，所得到的氧阴离子作为分子内亲核试剂向现在的亲电子内鎓碳反应，其带有锍阳离子作为良好的离去基团：

Corey-Chaykovsky试剂与烯酮的反应是1,4-加成，然后闭环得到环丙烷：

由于硫化物易于烷基化，甚至可以催化使用它们。当昂贵的手性硫化物用于生成手性环氧化物时，这些方法可以给出非常有趣的结果。

有关对映选择性方法的综述，请参阅：VK Aggarwal，J。Richardson， Chem。COMMUN。 2003，2644 DOI

使用用于Wittig反应的磷叶立德，磷原子与氧形成强双键。这导致机理在不同的方向上，通过中间体氧杂磷杂环戊烯进行烯化而不是环氧化。

Recent Literature

Design of Sulfides with a Locked Conformation as Promoters of Catalytic and Asymmetric Sulfonium Ylide Epoxidation
M. Davoust, J.-F. Briere, P.-A. Jaffres, P. Metzner, J. Org. Chem., 2005, 70, 4166-4169.

Catalytic Asymmetric Synthesis of 2,2-Disubstituted Terminal Epoxides via Dimethyloxosulfonium Methylide Addition to Ketones
T. Sone, A. Yamaguchi, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 10078-10079.