Julia Olefination 
Julia-Lythgoe Olefination

该多步合成使得能够制备（E） - 烯烃。

向醛或酮中加入苯基磺酰基碳阴离子得到中间体醇，其在原位酯化。用钠汞齐还原消除以提供烯烃在第二步中进行。

Julia-Kociensky Olefination是一种替代方法，可一步生成烯烃。

Julia Olefination的机制

乙酰氧基砜合成产生非对映异构体：

第一种可能的机制通过可以围绕CC键自由旋转的平面基团进行。因此，两种非对映异构体都将通过相同的自由基中间体，其可用于解释（E） - 选择性。

尽管碳负离子在结构上或构象上不稳定，但它更倾向于将R-基团进一步分开，然后导致（E） - 烯烃：

Keck在1995年证明，当钠汞齐反应在MeOD中作为溶剂进行时，氘被掺入产物中，与在SmI ₂还原中看不到掺入相反。因此，上面提出的机制与SmI ₂ 减少完全一致（M = SmI ₂）。

GE Keck，KA Savin，M。Weglarz，J。Org。化学杂志，1995年，60，3194-3204。

经典的Julia Olefination与钠汞合金可能通过初始消除进行到烯基砜，然后烯基砜将经历涉及单电子转移的均裂解理。

由于顺式 - 和反式 - 乙烯基自由基可在此阶段平衡且反式自由基在两者中更稳定，因此两种非对映体乙酰氧基砜仍将选择性地导致相同的产物。

Julia Olefination的缺点是其对可还原官能团的耐受性低。（E） - 选择性通常对于具有低取代度的烯烃非常好，而选择性随着取代基中增加的支化而改善。