Claisen缩合
大家帮忙看看这个claisen缩合反应,觉得行的通吗,有什么要注意的地方
谢谢!
回答:
没啥问题吧,典型的碳负离子反应
呵呵,乙醇钠/乙醇溶液中回流即可得到目标化合物,很好反应的
claisen缩合得到的产物都是钠盐呀,这个钠盐可能溶于醇的,还有贝塔-二羰基化合物本身就存在酮式与烯醇式共在的。反应结束后需要酸化,而且注意加料顺序
注意碱的浓度不要太大
我按你说的做的,最终的产物应该是烯醇的钠盐吧,但我得到的东西很黏,质谱也没看都有我要的东西,分子量很大,不知道是什么,看上去也很容易的反应但没得到东西,不知道问题在哪
用什么酸呢,盐酸可以吗?酸化后得到的产物应该是液体的,不知道怎么提纯呢?
非常感谢你的帮助,但我还是没弄清楚这个加料顺序,我是先将乙醇钠的乙醇溶液和丙酮酸乙酯在一起搅拌,然后加到草酸二乙酯的,但是乙醇钠的乙醇溶液和丙酮酸乙酯在一起得时候丙酮酸以钠盐的形式在乙醇中析出固体,这样不方便往草酸二乙酯里滴加,另外我考虑这固体形式容易参与反应吗?
说的有点乱,不知道你看得清楚不,你说说你对加料顺序的理解,好吗,谢谢~稀盐酸可以,产物可能和水不互溶,注意酸化的温度不要太高。你看酮式与烯醇式的互变。还有两个其实是同一个东东,这是贝塔-二羰基化合物的特性。分层后精馏即可
你这个加入办法是正加法,可以把醇用量大一些,也能得到产物。可以试一试反加,就是先用乙醇钠/乙醇/草酸二甲酯,回流温度滴加丙酮酸乙酯,我有个产品就是这个顺序,当然不是你这产品呀,产品名称不方便告诉,因为在工业化生产。正加就是丙酮酸乙酯可能会自身缩合,从机理上说有这个可能
牛人,小弟新入门,敬佩啊,祝步步高升
有道理,学习。
一般是先加不含a_H的酯和碱,这样可以消除游离碱,所以你的草酸二甲酯必须过量一点点 再滴加含a_H的酯 也就是你的丙酮酸乙酯
我做过一个类似的反应是反加的,纯度挺高
酸化前用将溶剂悬干吗?
如果是非水溶性溶剂,应该可以不用旋干的。水溶性也可以不用,视情况而定
你说的很有道理,我尝试一下反加吧,非常感谢!
这个反应好做,注意在酸化之前先抽滤一下,再将钠盐加入酸的溶液中,产率非常高
还有就是乙醇钠自己制备,做了马上就用
可以问下要回流多少个小时啊