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Pechmann缩合_香豆素合成_Petasis Reaction

相关反应
Michael Addition 
合成香豆素

Pechmann缩合
香豆素合成

Pechmann缩合反应允许通过酚与β-酮酯的反应合成香豆素。


Pechmann缩合的机理

用强烈的布朗斯台德酸如甲磺酸或路易斯酸如AlCl 3进行反应酸催化酯交换以及酮 - 烯醇互变异构化:

迈克尔加成导致香豆素骨架的形成。这个添加之后是重新排序:

随后酸诱导的水消除产生以下产物:


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