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Petasis反应_Petasis Reaction

相关反应
曼尼希反应
多组分反应

Petasis反应

Petasis反应是一种多组分反应(MCR),可以制备胺类及其衍生物,如α-氨基酸。

该反应也称为硼酸曼尼希反应,因为它通过亚胺与硼酸的有机配体作为亲核试剂进行,类似于原始曼尼希反应中可烯醇化的酮组分的作用。


Petasis反应的机制

与它类似的经典反应一样,Petasis反应也涉及大量相互依赖的平衡步骤,其中一些与Mannich反应相同。

关于涉及将有机配体从硼酸酯亲核加成到亚胺的关键步骤,确定性很少。一个建议是转移实际上是分子内转移,并通过上图所示的加合物进行:

无论它如何发生,这种增加是不可逆转的事实肯定会带来明显的优势。在经典的曼尼希语中,最后一步的可逆性限制了产量在综合上有用的情况。相比之下,硼酸曼尼希反应允许进行更广泛的转化。

与乙醛酸的直接反应值得特别提及,因为它在一步中产生有趣的,非天然的α-氨基酸,同时避免出现如Strecker Synthesis所见的有毒副产物 

该反应可在室温下与仲胺,空间位阻的伯胺,肼或苯胺在二氯甲烷中进行。潜在亲核配偶体的范围包括链烯基硼酸,和电中性以及富电子(杂)芳基硼酸。的贫电子硼酸的转化可以在升高的温度(MW)在合适的溶剂(M. Follmann等来实现SYNLETT 2005,1009 DOI)。


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