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Prévost反应_Prévost Reaction

相关反应
伍德沃德反应
二羟基化

Prévost反应

Prévost反应允许通过添加碘合成来自烯烃二醇,然后在没有水的情况下用苯甲酸酯亲核取代。中间二酯的水解得到所需的二醇。

Prévost反应的 伍德沃德改性产生顺式二醇。


Prevost反应的机理

碘的初始添加导致环状碘离子,其通过苯甲酸根阴离子的亲核取代而被打开:

邻近基团的参与机制防止碘被第二当量的苯甲酸酯直接亲核取代,这将导致同源取代的产物。相反,形成环状苯并鏻离子中间体:

通过第二次加入苯甲酸酯打开该中间体得到 抗取代的二苯甲酸酯:

水解然后递送二醇。

Woodward-Modification中,添加的水将上述苯并鎓中间体直接分解成顺式取代的二醇。

使用昂贵的银盐,需要化学计量的分子卤素,以及形成相对大量的有机和无机废物是该反应的明显缺点。Sudalai最近报道了PrévostReaction和Woodward-Modification的催化版本。


L. Emmanuvel,TMA Shaikh,A。Sudalai,Org。快报。20057,5071-5074。

正确选择化学计量氧化剂可以产生顺式 反选择性二羟基化。作为氧化剂的NaIO 4产生H 2 O作为氧化的副产物,因此能够发生伍德沃德反应

高价碘试剂仍然相对昂贵,并且鉴定成本较低的化学计量氧化剂将是该方法的显着改进。


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