空气稳定的双硼烷络合物：实用的双齿路易斯酸催化剂

我们报道了一种空气稳定的双硼配合物作为1,2-二嗪和1,2,4,5-四嗪的反电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应的有效催化剂。它通过NMR研究证明了它对空气和水分的稳定性，使其能够在没有手套箱的情况下应用于有机转化。从1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯开始，开发了用于其合成的一锅法，大大提高了其实用性。进行比较反应以评价其在二嗪的IEDDA反应中的催化活性，所述二嗪包括2,3-二氮杂萘以及1,2,4,5-四嗪。

关键词： 空气稳定催化剂; 双齿; bisboron; 二嗪; 第尔斯-阿尔德; 路易斯酸

开发高效实用的合成方法是化学的主要目标之一。特别是依赖于新的催化活化原理的转化是重要的。在过去几年中，逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应已经建立用于构建环状框架，特别是在天然产物的合成中[1,2]。氮杂二烯已用于IEDDA反应中，用于构建含氮杂环化合物[3-8]。其中，1,2-二嗪由于其相对较低的反应性而使用较少，因为它们的LUMO能量相当高[9-12]。在过去几年中，我们展示了一种双硼酸二齿路易斯酸（方案1，A）作为1,2-二嗪的IEDDA反应进入1,2-取代芳烃的有效催化剂[13,14]。此外，我们可以将这种反应性结合到多米诺反应中，结合IEDDA步骤与重排[15]或额外的Diels-Alder反应[16]。然而，该方法需要对空气和湿气敏感的二硼催化剂。准备和处理需要特殊设备，如手套箱，因此限制了其适用性[17]。为克服此限制，我们在本文中提出了一种新催化剂（方案1，B）具有合理的空气和湿度稳定性，可在环境条件下处理，并用标准实验室设备制备。