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Pd催化Br生成硼酸酯副产物很多

Pd催化Br变硼酸酯,有很多脱溴副产物

我在做一个化合物Br用钯催化变硼酸酯时,会出现大量的脱Br副产物,换了很多不同类型钯催化剂,以及碱和溶剂,反应温度也试了很多,但是脱Br副产物还是很多,请大家有类似经验的指点一下,谢谢!

Pd催化Br变硼酸酯,有很多脱溴副产物




回答:

  1. 温度低一点,碱弱一些

  2. 把要偶联的另一边去做锡或者硼酸酯

  3. 另一边是吡啶N邻位的溴代物,做硼酸酯不稳定,锡试剂放大不合适

  4. 已经试了很多不同温度,都会脱溴,碱用的是醋酸钾,这是做硼酸酯最合适的碱,但是也脱溴

  5. 可能你的这个就是不好做的,这种东西主要是配体的问题,常用条件都试过了就差不多了,据说有些研究所专攻这些配体的。。。
    你另外的片段是吡啶N邻位的溴代物,这个更难做成硼酸酯

  6. 谢谢你的指教,这一步反应避免不掉,只有继续优化条件,因为做的是放大路线,不能过柱子,脱溴产物比较难

  7. 你是多少度做的

  8. 我从60度一直试到了100度,温度太低就不反了

  9. 这种反应会产生黑颜色之类的东西,我试过好多方法发现只有过柱利用硅胶吸附效果最好,颜色最容易除去,请问你们是如何不通过过柱除去的呀

  10. 请有这方面经验的牛人们指点啊

  11. 溶剂试剂做过无水处理吗?反应无水无氧做好了吗?你用的是什么钯催化剂

  12. 知道脱溴的原因吗,可以告知嘛,小弟最近也在做这个

  13. 你的双联硼、醋酸钾、三苯基膦都有可能吸潮或者有其他杂质,建议自己纯化一下,重结晶或者干燥一下什么的

  14. 请问楼主现在这个问题解决了吗,我现在也遇到同样的问题了,合成硼酸酯,很多脱溴产物

  15. 问你解决问题了吗,我最近也在做 但是大部分转化为脱溴的偶联产物

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