通过在相应的羟基亚氨酰氯原位产生的芳族腈氧化物与在催化量的铜存在下与非对称活化的炔烃之间的区域特异性1,3-偶极环加成反应，以良好的产率获得了几个3,5-二取代的异恶唑（ I）碘化物。以特异性二氨基荧光素染料为荧光指示剂，研究了3,5-二取代异恶唑对拟南芥组织中一氧化氮和活性氧生成的影响。
关键词： 化学激发子; 1,3-偶极环加成; 异恶唑; 一氧化氮; 氧化腈; 活性氧
异恶唑是一类有趣的N-杂环化合物，主要由于其广泛的生物活性[1,2]。异恶唑化合物显示抗病毒[3,4]，抗血栓[5-9]，镇痛[9]，COX-2抑制[10,11]，抗炎[9,11]，抗伤害[12]和抗癌[13]活动。几种异恶唑衍生物具有GABA A拮抗剂[14]和T型Ca 2+通道阻断活性[15]。具有异恶唑部分的商业药物包括COX-2抑制剂Valdecoxib和β-内酰胺抗生素氯唑西林和Dicloxacillin。最近报道了异恶唑衍生物，即3,5-二氟苯基 - [3-甲基-4-（甲基磺酰基）异恶唑-5-基]甲酮作为植物中产生一氧化氮的诱导子的诱导物[16,17]。一氧化氮（NO）已被证明是哺乳动物的主要气体传递物，也参与各种植物生理反应的协调，在调节植物与微生物之间的相互作用和植物防御机制中起重要作用。[18,19]。因此，对进一步的异恶唑衍生物的生物学评价感兴趣。
针对异恶唑核心的许多合成方法包括羟胺与芳基-β-二酮[20]，α，β-不饱和羰基化合物[21]或α，β-不饱和腈[22]和1,3-偶极的反应烯烃或炔烃与腈氧化物之间的环加成反应[23-25]。
已知腈氧化物作为1,3-偶极环加成反应的1,3-偶极环加成反应，产生五元杂环化合物，如异恶唑，异恶唑啉，恶二唑，恶二唑啉，二恶唑烷等[23-25]。中间体腈氧化物通常在各种氧化剂存在下通过醛肟的氧化脱氢原位产生[26-29]，或通过有机或无机碱促进的羟基亚氨酰卤的脱卤化氢[30-32]。较少使用的合成方法涉及在叔烷基胺存在下使伯氮化合物与异氰酸酯氧化脱水[33]。
通常，腈氧化物与烯烃的环加成反应产生异恶唑啉或异恶烷和异恶唑的混合物。腈氧化物与炔烃的环加成反应直接产生异恶唑，没有催化剂，但由于副反应，异恶唑产物的产率非常低，并且通常获得两种区域异构体[23-25]。由相应的羟基酰氯原位产生的氧化腈与原位溴化缺电子烯烃的一锅1,3-偶极环加成反应导致中间体溴代异恶唑啉，其中HBr损失3，形成5-二取代的异恶唑衍生物作为主要的区域异构体[34]。基于铜（I）催化的有机叠氮化物与末端乙炔的点击反应[35]，开发了不同的铜（I）催化的异恶唑衍生物合成程序[36,37]。
作为我们继续努力开发生物活性杂环化合物简单合成路线的一部分[38-43]，我们在此报道了几种3,5-异恶唑衍生物的合成，分别带有苯并[1,3]二氧杂环戊烯和噻吩支架。因为它们对植物组织中一氧化氮和活性氧的产生有影响。苯并[1,3]二氧杂环戊烯骨架是一些香料和香料的成分[44]，以及几种具有广泛应用的生物活性化合物[45-48]。噻吩是大量生物活性分子的核心系统，如抗肿瘤药[49]，非甾体类抗炎药[50]或对几种革兰氏阳性菌株具有抗菌活性的化合物[51]。因此，在催化量的碘化铜（I）存在下，通过芳族腈氧化物与非对称活化的炔烃衍生物的区域选择性1,3-偶极环加成反应获得3,5-二取代的异恶唑衍生物。