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在酚的邻位上醛基有什么好的办法吗?

关于在酚的邻位上醛基的问题

请问一下,在酚的邻位上醛基有什么好的办法吗?我指的是在一个分子上同时上两个醛基,我发现平时上一个醛基所用的SnCl4/26二甲基吡啶/多聚甲醛,或者是MgCl2/Et3N/多聚甲醛的办法对于一次上两个或者是多个醛基似乎效果很差。
是什么原因呢?

像这种一次上两个醛基的情况,有什么好的解决办法吗?(我不想用保护羟基,然后再用丁基锂/DMF的办法,想用直接一些的)

最近看到用乌洛托品在三氟乙酸中进行反应的办法,大家做过吗?似乎需要反应好长时间,大家做过吗?有什么需要注意的呢




回答:

  1. 这个后处理,大神可以给说下注意事项吗?

  2. 你要的用氯化镁上醛基的文献, 在google上搜索"ortho formilytion", 第一个结果就是OS上的这个文献了

  3. 大家帮帮忙

  4. 另外是否知道 ,我提到的用四氯化锡和氯化镁的方法不太合适的原因吗

  5. DUFF REACTION 试试

  6. 我帖中的那个图中的反应,对位有叔丁基的时候,有文献是用Duff做的,产率还可以,百分之六十多。如果没有叔丁基,我担心醛基是不是也会上在对位上啊?你作过这个反应吗?选择性如何?

  7. 达夫反应貌似收率很低,并且我也做过几次,但都没做成功,郁闷中

  8. 请问你这个上醛基的方法上去了吗?我也在临位上醛基,不知道能不能交流一下

  9. 麻烦问一下,我用d uff反应上醛基,用三氟乙酸和乌洛托品直接回流,但是产率很低,后处理要注意哪些才能提高产率呢

  10. 楼主说的三氟乙酸就是duff反应,我做过,过夜反应,收率也还不错,但是后处理要注意一些,要不会损失好多的。楼主可以试试,三氟乙酸和乌洛托品直接回流就好。试试吧~祝你成功

  11. 我也在做类似的反应,求高手指教。

  12. 请问您是怎么处理的, 我反应完用盐酸水解, 发现瓶底还有很多不容物流体状,然后用氯仿萃取,产率只有可怜的25左右,是不是我水解的不好时间不够呢?

  13. 我用冰醋酸做的溶剂,请问楼主怎么盐酸水解这步怎么做的?需要冰浴么?还有文献不是说乙醚萃取么?

  14. duff反应如果收率不高的话可以改用别的酸性体系试一下,不一定要用三氟乙酸的,再就是不知道你的后处理不怎么个方法,也是关键

  15. 我也失败了。楼主做成功了么?

  16. 这个后处理,大神可以给说下注意事项吗?

  17. 我也在做类似的,求共同研究。

  18. 你做出来了吗,现在遇到同样的问题,很多不溶物,最后产率极低,完全反应的,猜测就是后处理损失了太多

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