【英文名称】Mercury(II) Acetate
【分子量】318.69
【CA登录号】[1600-27-7]
【结构式】(AcO)2Hg
【物理性质】mp179~182 oC, d 3.28 g/cm³,溶于二氯甲烷、乙酸、水(在水中会慢慢水解为HgO)；微溶于醇；不溶于苯、己烷等。
【制备和商品】该试剂为白色、容易吸潮的晶体，从乙酸中重结晶后, 应保存在干燥器中。
【注意事项】该试剂为剧毒物质，很容易通过皮肤被吸收，同时还具有强的腐蚀性；任何汞的化合物都应该严格控制；加热时会分解生成有毒的汞蒸气，应该避免见光。
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一、羟汞化
亲电试剂Hg2+可以进攻烯烃双键发生马氏加成，主要是反式加成产物(式1)[1]。当有过氧化物存在时，烯烃还会发生过氧羟汞化作用。在甲醇溶液中，炔烃或丙二烯可以发生烷氧汞化作用生成乙烯基醚(式2)[2]。
汞化作用对立体因素要求就像硼氢化一样很高[3]。烯烃的反应活性：末端二取代 >末端一取代> 中间二取代>> 三取代> 四取代 (式3)[4]。顺式烯烃比反式烯烃更活泼，同时，烯醇又比任何的烯烃都活泼[5]。
邻位基团的参与可以控制环结构，比如四氢呋喃[6]，螺环乙缩醛 (式4)[7]，环过氧化物[8]以及立体选择性地引入羟基。
二、氨汞化
氨基烯烃同样可以和醋酸汞成环，生成不同的含氮杂环。不饱和肟与醋酸汞可以发生关环反应生成硝化物，而硝化物可以进一步发生[3+2] 环加成反应 (式5)[9]。
三、环丙烷的开环化
环丙烷遇到二价汞会发生裂解，同时如AcO 基或MeOH 这样的亲
核试剂也可以与产物结合 (式6)[10]。
四、其它反应
1,3-二烷基硫脲在醋酸汞作用下生成1,3-二烷基-O-乙酰基异硫脲中间体，然后生成1,3-二烷基脲 (式7)[11]。
配体与醋酸汞作用生成[Hg(N-C-N)Cl]配合物 (式8)，进一步用于合成其它金属配合物[12]。
参考文献
1. (a) Michael, J. P.; Blom, N. F.; Glintenkamp, L. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1991, 1855. (b) Kartashov, V. R.;Sokolova, T. N.; Timofeev, I. V.; Grishin, Yu. K.; Bazhenov,D. V.; Zefirov, N. S. Zh. Org. Khim., 1991, 27, 2077. (c)Lambert, J. B.; Emblidge, R. W.; Zhao. Y. J. Org. Chem.,1994, 59, 5397.
2. (a) Baddetti, M.; Floris, B.; Spadafora, G. J. Org. Chem., 1989,54, 5934. (b) Baddetti, M.; Bocelli, G. Chem. Commun., 1990,257.
3. Broughton, H. B.; Green, S. M.; Rzepa, H. S. Chem. Commun.,1992, 998.
4. (a)Morisaki, M.; Rubio-Lightbourn, J.; Ikekawa, N. Chem.Pharm. Bull., 1973, 21, 457. (b) Link, C. M.; Jansen, D. K.;Sukenik, C. H. J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7798.
5. Carnevale, G.; Danini, E.; Iacarine, C.; Trogolo, C. J. Chem.Soc. Perkin Trans. 1, 1990, 989.
6. Kraus, G. A.; Li, J.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H. J. Org.Chem., 1995, 60, 1154.
7. DeVoss, J. J.; Jamie, J. F.; Blanchdield, J. T.; Fletcher, M. T.;O’Shea, M. G.; Kitching, W. Tetrahedron, 1991, 47, 1985.
8. Bloodworth, A. J.; Tallant, N. A. Chem. Commun., 1992, 34,428.
9. Grigg, R.; Hadjisoteriou, M.; Kennewell, P.; Markandu, J.;Thornton-Pett, M. Chem. Commun., 1992, 34, 349.
10. Coxon, J. M.; Steel, P. J.; Whittington, B. I. J. Org. Chem.,1990, 55, 4136.
11. Natarajan, A.; Guo, Y. H.; Arthanari, H.; Wagner, G.;Halperin, J. A.; Chorev, M. J. Org. Chem., 2005, 70, 6362.
12. Soro, B.; Stoccoro, S.; Minghetti, G.; Zucca, A.; Cinellu, M.A.; Gladiali, S.; Manassero, M.; Sansoni,M.Organometallics,2005, 24, 53.
本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著
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