在化学合成领域，轴手性因其独特的立体化学特性，在不对称合成、材料科学和药物化学等多个重要领域中发挥着关键作用。轴手性分子，特别是阻转异构体，以其严格的立体位阻要求，提供了深邃而刚性的手性环境，这为实现化学反应的精确立体控制提供了显著优势。尽管新型轴手性骨架的催化不对称合成取得了显著进展，但关于非联苯类阻转异构体的研究相对较少。黄湧教授课题组最近成功

构筑了一类新型的单芳基阻转异构体—吲哚-亚砜叶立德（ISYs）。研究人员通过使用手性磷酸（CPA）作为催化剂，实现了邻氨基苯基乙炔基亚砜叶立德的高对映选择性碘化反应，这一过程在优化条件下明显快于质子化过程。随后，分子内酰胺环化进一步促进了立体位阻较大的吲哚片段的形成。

在最佳反应条件下，作者对炔烃亚砜叶立德的底物适用性进行了考察。结果显示，大位阻的(S)-C5催化剂能够有效催化两个羰基各自毗邻季碳的亚砜叶立德反应，以高产率和高对映选择性得到目标分子(A)。此外，使用(R)-C8催化剂，含较小烷基酰胺的亚砜叶立德也能给出优秀的结果(B)。为了解决酮羰基侧链为较小烷基产物的立体控制问题，研究人员发展了(R)-C9和碘单质的共催化体系(C)，进一步提高了这类新型阻转异构结构的结构多样性。单晶分析表明，羰基C=O和硫原子形成了稳定的硫属元素键（chalcogen bond）：C=O和C=S四个原子基本上是共面的，且沿手性轴的二面角为86.85°。研究还测定了几种ISY类似物的旋转势垒，发现酰胺烷基的体积大小对阻转异构体的稳定性影响不大，但旋转势垒对酮羰基端烷基的体积大小更为敏感。

最后，研究人员进行了大规模的合成，成功地将ISY的轴手性转化为多种其他手性结构。这项工作由香港科技大学的张纪伟博士和张亦驰同学完成。该团队计划进一步扩展相关策略，探索具有亚砜叶立德的其他新型阻转异构骨架，以期为有机合成领域带来更多创新和突破。