间氯过氧苯甲酸（m-CPBA）是实验室中最常用的过氧酸氧化剂之一，因其操作简便、反应温和、选择性优异而备受青睐。本文系统介绍其性质、应用及安全注意事项。

试剂特点与注意事项

m-CPBA通常以白色粉末状固体形式供应，可冷藏保存，操作便捷。然而，纯品稳定性较差，商业产品纯度极少超过75%，主要杂质为间氯苯甲酸（约10%）及为安全考虑添加的水分。由于安全原因，含量超过72%的m-CPBA禁止空运。其物理性质方面，熔点92～94℃（分解），几乎不溶于水，易溶于乙醇、醚类、氯仿、二氯乙烷等有机溶剂。

下图清晰展示了m-CPBA的主要氧化反应类型及应用：

烯烃环氧化：m-CPBA可将烯烃转化为环氧化物，反应具有立体专一性——反式烯烃生成反式环氧化物，顺式烯烃生成顺式环氧化物，不发生异构化。工业上用于制备环氧化聚异丁烯及腰果酚缩水甘油醚改性。

Baeyer-Villiger氧化：酮类被氧化为酯，醛类的氧化行为取决于结构——直链脂肪醛氧化为相应羧酸，α-支链醛则发生Baeyer-Villiger氧化生成甲酸酯。α-支链的α,β-不饱和醛可生成烯醇甲酸酯和/或环氧化物，进一步皂化可得α-羟基酮。

含硫化合物氧化：硫醚可被逐步氧化为亚砜和砜，通过控制m-CPBA用量可实现选择性。

胺类氧化：胺类可被氧化为硝基烷、氮氧化物或硝基氧，具体产物取决于底物结构。在脯氨醇衍生物催化下，可用于不对称氧氮杂环丙烷化反应，产率可达88-95%。

安全与操作要点

m-CPBA对皮肤有刺激性，操作需穿戴防护手套、防护衣、防护眼镜。常温常压下相对稳定，但应远离易燃物，避免受热、火花、撞击摩擦。虽在实验室中应用广泛，但从原子经济性角度考虑，工业生产中更倾向于采用过氧化氢与催化剂组合。