小环化合物的开环反应

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1小环化合物的催化加氢(环越大越不易加氢) ★★

 

(小环烷烃,特别是环丙烷,和一些试剂作用时易发生开环)

五元、六元、七元环在上述条件很难发生反应。


2小环化合物与卤素的反应   ★★★

 

此反应为(离子型)加成反应;卤素分别加两头


三元环与X2,HX在常温下即可发生开环反应,X2,HX于常温下不使四员环开环,但加热后,反应可发生。因此,可以用溴水鉴别小环烷烃和链烷烃,也可以用溴水鉴别在室温下鉴别三元环烷烃和其他环烷烃。 



3小环化合物与HI或H2O/ H2SO4的反应   ★★★☆

反应选择性:与碳正离子稳定性有关,符合马氏规则。

其他环烷烃不发生这类反应。


开环反应的活性为:三元环 > 四元环 > 五、六、七元环。


【注】主要考察三元环的开环反应,以及三元环和其他烷烃的鉴别。

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