烯丙基烯基醚在加热条件下进行[3,3]-σ迁移重排的反应被称为Claisen重排。作为此反应的变体，N-烯丙基烯胺在加热条件下进行[3,3]-σ迁移重排的反应被称为aza-Claisen重排（3-aza-Cope或amino-Claisen rearrangement）。

此反应由很多改进法，反应速度和底物的结构有关：1) 3-aza-1,5-hexadienes; 2) 3-azonia-1,5-hexadienes; and 3)3-aza-1,2,5-hexatrienes。底物由胺变为铵盐反应的温度就温和很多，由原来的 170-250 °C变为室温到110 °C 。

反应机理

底物通过一个椅式过渡态（胺上的取代基处于平伏键），进行[3,3]-σ迁移得到产物。

反应实例

【Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2071-2074】

【Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 3545-3547】

【Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7667-7671】

【J. Org. Chem. 1996, 61, 3677-3686】

编译自：Strategic Applications of Named Reactions in OrganicSynthesis, László Kürti and Barbara Czakó, Aza-Claisen Rearrangement, page 20-21.