Meerwein盐也称为Meerwein试剂，是指三甲基氧鎓四氟硼酸盐 (Me3OBF4)或是三乙基氧鎓四氟硼酸盐 (Et3OBF4)。此试剂以其发现者Hans Meerwein的名字命名，此烷氧鎓盐是很强的烷基化试剂。

常见的烷基化试剂强弱按照以下顺序排列：

Me2Cl(SbF6) > (MeO)2CHBF4> Me3OBF4> Et3OBF4> MeOTf >MeSO2F > (MeO)2SO2> MeI

试剂的制备：

反应实例

Meerwein试剂是很强的O-烷基化试剂，酰胺可以转化为相应的甲酯或乙酯。

参考文献

1. (a) Meerwein, H.; Hinz, G.; Hofmann, P.; Kroning, E.; Pfeil, E. J. Prakt. Chem. 1937,147, 257–285. (b) Meerwein, H.; Bettenberg, E.; Pfeil, E.; Willfang, G. J. Prakt. Chem. 1939, 154, 83–156.

2. (a) Meerwein, H. Org. Synth.; Coll. Vol. V 1973, 1080. Triethyloxonium

tetrafluoroborate. (b) Curphey, T. J. Org. Synth.; Coll. Vol. VI, 1988, 1019.

Trimethyloxonium tetrafluoroborate.

3. Chen, F. M. F.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 1433–1534.

4. Dötz, K. H.; Möhlemeier, J.; Schubert, U.; Orama, O. J. Organomet. Chem. 1983, 247,187–201.

5. Downie, I. M.; Heaney, H.; Kemp, G.; King, D.; Wosley, M. Tetrahedron 1992, 48,4005–4016.

6. Kiessling, A. J.; McClure, C. K. Synth. Commun. 1997, 27, 923–937.

7. Pichlmair, S. Synlett 2004, 195