Tiffeneau–Demjanov重排

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β-胺基醇重氮化通过碳正离子重排C-C迁移得到羰基化合物的反应。

此反应适用于制 C5～C9 环，尤其是 C5～C7 的环酮。反应底物可由相应的环酮与氰化氢加成后再还原得到，因此该反应是从低级环酮合成多一个碳的高级环酮的一种方法。


反应机理


生成N2O3(N-亚硝基正离子)


氨基转化为重氮盐


重排扩环


反应实例





参考文献

1. Tiffeneau, M.; Weill, P.; Tehoubar, B. Compt. Rend. 1937, 205, 54-

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