苯及共振结构(4)_苯及取代苯的Birch还原

  • A+

在液氨/醇中,碱金属可以部分还原苯(取代苯)为环己二烯(1,4-二氢)产物,称为Birch还原。

钠溶在液氨中,形成蓝色溶液,被认为是电子的钠盐[Na(NH3)x]+e,溶剂化的自由电子可以传递给苯环,得到自由基负离子,再从溶液中得质子:


苯环上有不同性质的取代基(供电子或吸电子)时,双键相对于取代基的位置不同:


还原产物为什么不是热力学更稳定的共轭双烯?可参考March’s Advanced Organic Chemistry - Reactions, Mechanisms, and Structure, 2007, 6th Ed., p1069


weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论:0