（ - ） - 哥伦比亚素A和（ - ） - Elisapterosin B的合成

历史上，存在三种组装对映体纯的碳环的方法：对映体纯的起始材料的环化，前手性底物的对映选择性环化，和前手性环状起始材料的对映选择性转化。最近，已经开发了第四种策略，即外消旋起始材料的对映选择性转化，其中只有一种起始材料的对映体进入所需产物。通过将外消旋1转化为对映异构（和非对映异构）纯3来说明该方法。的转化率1至3是在已建立的一般途径的关键步骤（J.化学会会志。 2006年，128，2485 DOI：10.1021 / ja056877l）由布法罗大学的休ML戴维斯从柳珊瑚Pseudoterogoria elisabethae，通过例举分离二萜（ - ） - colombiasin A（4）。

二氢萘1通过Diene-Alder环加成二烯5与苯醌6制备，其制备已由Nicolaou在先前合成（ - ） - colombiasin A（4）的过程中报道。环加成后甲硅烷基化，然后选择性水解得到酮7。将酮转化为烯醇三氟甲磺酸酯8，用三乙基硅烷还原，得到外消旋体1。

在由Davies设计的DOSP Rh催化剂存在下暴露1至2，得到两种加合物8和9。将它们一起加到醇10和11中，分离出来。来自外消旋体1的非对映体和对映体纯的11的总收率为34％。这是理论值的68％时，由于是从只的两个对映体中的一个衍生的1。

将11与二烯的同系化，然后在氧化条件下脱甲硅基化，得到醌12。跟随Rychnovsky的先例，加热12被转换为Diels-Alder加合物13。然后去甲基化得到（ - ） - colombiasin A（4）。

四环三酮（ - ） - elisapterosin B（14），也是一种Pseudoterogoria elisabethae双萜，是分子内[5 + 2]环加成产物从12。再次遵循Rychnovsky程序，将二烯12暴露于BF ₃醚合物直接导致14，伴随有少量甲醚13。