Leucascandrolide A的全合成

Cossy

L.Ferrié，S。Reymond，P。Capdevielle，J。Cossy，Org。快报。 2007年， 9，2461年至2464年。

DOI： 10.1021 / ol070670a

另一个完全合成这个受欢迎的目标，虽然不是令人兴奋，但对我最喜欢的目标之一来说肯定是一个很好的策略。但是，我应该指出，合成实际上只是“正式的”，因为他们没有附加恶唑侧链。相反，他们专注于大环内酯核心，使用三个烯丙基化和一个巴豆酰化来安装四个羟基单元。

使用复分解构建分子的其余部分以将酯单元添加到顶部多元醇片段中。然后他们将附近的羟基封闭在所得到的烯酮上，得到 - 顺式吡喃; 干得好。同样值得注意的是较低的萜类化合物片段与顶部片段的Mukaiyama样式偶联。

所以，对于allylation / crotylations。他们使用TADDOL衍生的Ti试剂，在初始的巴豆酰化中允许对映体和非对映体控制。然而，归功于Ciba Geigy的Hafner（以及推断， Seebach的传说），更多的这种化学反应在一篇相当不错的JACS论文中进行了讨论 。

同样，不是特别新颖，而是现有化学的非常好的实施。