Ley合成雷帕霉素

雷帕霉素（3）在临床上用作免疫抑制剂。的合成3（Angew化学国际版。 2007，46，591。 DOI：10.1002 / anie.200604053）由剑桥大学的史蒂芬五莱伊是基于iododiene的装配和随后的偶联1和甲炔烯2。

按照Ley组开发的方案，通过Fe介导的链烯基环氧化物5的环羰基化制备1的内酯。

通过SnCl ₄介导的烯丙基锡烷9的环化构建2的环己烷，再次采用Ley组中开发的方法。按照HC Brown方法，硼氢化反应得到醛11，其用12进行巴豆基化。如此产生的醇（未示出）用于指导环氧化的非对映选择性，然后除去，得到13。与14联合然后导致2。

1与2的组合导致15，其与儿茶酚缩合得到大环16。16碱暴露实现Dieckmann环化，以递送环收缩的大环内酯 17，其被携带至（ - ） - 雷帕霉素（3）。