二甲基亚砜,DMSO

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二甲基亚砜,DMSO

名称反应


Swern氧化


近期文献


在二甲基亚砜的存在下,Burgess试剂有效且快速地促进多种伯醇和仲醇氧化成相应的醛和酮,并且在温和条件下具有优异的收率。该氧化可与Wittig烯化合并。提出了类似于Pfitzner-Moffatt和Swern氧化所描述的机理。
PR Sultane,CW Bielawski,J。Org。化学。 201782,一○四六年至1052年。


在H 2 SO 4存在下使用DMSO 能够以极好的产率有效地将苄醇无金属氧化成芳香醛。这种氧化反应时间短,没有副产物。
E. Sheikhi,M.阿迪卜,MA Karajabad,SJA Gohari, SYNLETT201829,974-978。


通过方便的一锅法通过布朗斯台德酸促进的“水合”和基于DMSO的氧化序列将炔烃氧化成α-二羰基衍生物已经以高产率实现。
Z. Wan,CD Jones,D。Mitchell,JY Pu,TY Zhang,J。Org。化学。 2006年, 71,826-828。


在二氯二氧化钼(VI)催化的温和条件下,通过二甲基亚砜选择性和定量地将硫醇转化为二硫化物。
R.桑斯,R.阿瓜多,MR佩德罗萨,F.Arnáiz,合成, 2002年,856-858。


用碘作为催化剂,DMSO和TBHP作为氧化剂,进行了从芳基烷基酮中无金属和一锅两步合成芳基羧酸。各种芳基烷基酮可以非常好的产率转化成它们相应的芳基羧酸。
L.许,王S.,陈B.,M.李,胡X.,胡B.,L.金,孙N.,Z.沉 SYNLETT201829,1505至1509年。


在无金属条件下促进芳基乙酸到芳基羧酸 的I 2促进包括脱羧,然后仅通过使用DMSO作为溶剂以及氧化剂进行氧化反应。值得注意的是,芳基羧酸通过简单的过滤技术分离并以良好至极好的产率获得,这使得该方案适用于大规模合成。
HP Kalmode,KS Vadagaonkar,SL Shinde,AC Chaskar,J。Org。化学。 201782,3781-3786。


通过芳基丙炔酸与芳基碘化物的直接铜催化的脱羧偶联反应,然后氧化合成苯并衍生物如二芳基1,2-二酮。该反应显示出对酯,醛,氰基和硝基的良好官能团耐受性。此外,在钯和铜催化剂存在下,由芳基碘化物和丙炔酸得到对称的二芳基1,2-二酮。
H. Min,T。Palani,K。Park,J。Hwang,S。Lee,J。Org。化学。2014, 79,6279-6285。


使用容易获得的N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)和作为N-源的仲胺和作为氧化剂的二甲基亚砜(DMSO)的氧代胺化方法在一个步骤中提供氨基醇。有史以来第一次证实了NBS与DMSO相互作用产生的反应性Me 2 S + -O-Br物种的形成。
PK Prasad,RN Reddi,A。Sudalai,Org。快报。201618,500-503。


选自N不稳定,但反应性酰基亚硝基中间体的形成α -保护的异羟肟酸在碘的存在和DMSO能够有效且直接的耦合与氨基成分,得到二肽酯。
M.克里希纳穆尔蒂,TM维西瓦纳特,NR Panguluri,V. Panduranga,VV Sureshbabu, SYNLETT2015年26,2565年至2569年。


在无金属条件下,2-氧代醛与胺之间的二甲基亚砜(DMSO)促进的氧化酰胺化反应能够有效合成α-酮酰胺。机理研究支持亚胺离子中间体,其与DMSO反应以提供产物的C 1 -氧原子。
N. Mupparapu,S。Khan,S。Battula,M。Kushwaha,AP Gupta,QN Ahmed,RA Vishwakarma,Org。快报。2014, 16,1152年至1155年。


碘催化的氧化CH / NH交叉偶联能够在不含金属和不含过氧化物的条件下从甲基酮和盐酸苯甲脒中以良好至极好的产率有效构建α-酮酰亚胺。
X. Wu,Q。Gao,S。Liu,A。WuOrg。快报。2014, 16,2888年至2891年。


在羰基化合物的有效α-羟基化中,容易获得的I 2 或NBS用作催化剂,DMSO用作末端氧化剂。该反应温和,毒性低,易于操作,并且允许转化各种叔叔和仲Csp 3- H键。
Y.-F. Liang,K。Wu,S。Song,X。Li,X。Huang,N。Jiao,Org。快报。 2015年, 17,876-879。


通过DMSO作为氧化剂,通过三氟乙酸酐催化异腈与异氰酸酯的平稳有效氧化。该过程在几分钟内完成,形成二甲基硫醚作为唯一的副产物。新形成的异氰酸酯可以直接使用或通过溶剂蒸发以高纯度分离。
HV Le,B.Ganem,Org。快报。2011, 13,2584年至2585年。


在催化量的二水合亚砜中的四水合乙酸锰(II)存在下,肉桂酸与芳族亚磺酸钠盐的反应以非常好的产率提供乙烯基砜。使用DMSO作为溶剂和空气的存在对于获得良好的产率是至关重要的。
N.薛,郭河,十涂,W.罗,邓W.,J.翔 SYNLETT201627,2695年至2698年。


在100℃下使用碘作为氧化剂和DMSO作为溶剂,1,2-二苄基二硫烷与胺的金属和无添加剂反应以高产率提供各种硫代酰胺。
S. Chen,Y。Li,J。Chen,X。Xu,L。Su,Z。Tang,C.-T。金,R.邱, SYNLETT201627,2339年至2344年。


在无金属合成条件下烯烃与腈和硫醇的直接双官能化方案通过使用廉价的分子碘作为催化剂,DMSO作为温和氧化剂和易得的硫醇作为硫醇化试剂,提供了具有非常好收率的各种β-乙酰氨基硫化物。
H. Cui,X。Liu,W。Wei,D。Yang,C。He,T。Zhang,H。Wang,J。Org。化学。 2016, 81,2252年至2260年。


通过多次氧化和脱氢芳构化过程在温和且简单的条件下将环己酮直接转化为取代的儿茶酚的I 2催化中,DMSO充当溶剂,氧化剂和氧源。这种无金属且简单的系统为药物发现提供了非常有价值的取代儿茶酚。
Y.-F. Liang,X。Li,X。Wang,M。Zou,C。Tang,Y。Liang,S。Song,N。Jiao,J。Am。化学。SOC。2016 138,12271-12277。


二甲基亚砜(DMSO)和N-代琥珀酰亚胺通过原位产生的烯醇等价物介导炔丙基取代的酰胺的无金属区域选择性5- 外 -氧化环化。该反应允许容易地获得官能化的吡咯烷酮骨架。阐明了DMSO作为氧化剂在转化中的作用,并提出了一种试验性的反应途径。
B. Prabagar,S。Nayak,R。Prasad,AK Sahoo,Org。快报。 201618,3066-3069。


从取代(Het)芳基甲醇和苄基溴合成5-(Het)芳基恶唑的一锅法串联方法
KSV Kumar,TR Swaroop,N。Rajeev,AC Vinayaka,GS Lingaraju,KS Rangappa,MP Sadashiva, Synlett201627,1363年至1366年。


铜催化的芳基酮与苯乙烯氧化环化成呋喃,其中DMSO不仅用作溶剂而且用作氧化剂,从廉价且容易获得的原料提供多芳基取代的呋喃。
Y. Wu,Z。Huang,Y。Luo,D。Liu,Y。Deng,H。Yi,J.-Fu。李,C.-W。Pao,J.-L。Chen,A。Lei,Org。快报。 2017年19,2330年至2333年。


苄基卤化物和氨基硫醇的一锅串联反应在温和条件下在DMSO中在没有另外的氧化剂的情况下产生高化学产率的苯并噻唑。具有一系列取代基的苄基氯和溴化物均被证明是合适的底物。
C.朱T.秋山,SYNLETT2010,2345年至2351年。


一种简单的催化体系,其中PdCl 2是唯一的金属催化剂,DMSO起氧化剂和溶剂的作用,能够以高产率从2-联苯硫醇合成二苯并噻吩。这种转变提供了广泛的基板范围和操作简便性 
T. Zhang,G。Deng,H。Li,B。Liu,Q。Tan,B。Xu,Org。快报。 201820,5439-5443。


区域选择性6-  - trig的分子内氧化环化启用的2-芳基-4-取代的喹啉的有效的合成从稳定且容易获得的ö与KO -cinnamylanilines 卜作为介体和DMSO作为在室温氧化剂。该反应显示出宽的底物范围,具有非常好的产率。
M. Rehan,G。Hazra,P。Ghorai,Org。快报。 2015年, 17,1668年至1671年。


由苯胺和两种氨基酸合成的实用喹啉可提供多种高效率和多样性的喹啉,包括药物衍生物,光化学活性化合物和具有挑战性的支架。机理研究表明I 2促进脱羧,氧化脱氨和选择性形成新的CN和CC键。
J.- Xiang,Z.-X。Wang,Y。Cheng,S.-Q。Xia,M。Wang,B.-C。唐,Y.-D。吴,A.-X。吴,J.Org。化学。 201782,9210-9216。


高效的I 2促进的形式[4 + 2]环加成使得能够使用1,4-二甲烷-2,5-二醇作为乙烯替代物从甲基酮和芳基胺合成2-酰基喹啉。该反应通过碘化/ Kornblum氧化/ Povarov /芳构化序列发生,其中芳胺底物在促进反应中起重要作用。
X. Wu,X。Geng,P。Zhao,J。Zhang,X。Gong,Y.-d。吴,A.-x。吴,奥格。快报。 2017年19,1550至1553年。


协同I 2 /胺促进甲基酮,芳基胺和芳基(烷基)乙醛的形式[4 + 2]环加成通过碘化/ Kornblum氧化/ Povarov /芳构化序列提供各种2-酰基-3-芳基(烷基)喹啉。值得注意的是,芳胺反应物也是促进烯胺形成的必不可少的催化剂。
X. Geng,X。Wu,P。Zhao,J。Zhang,Y.-D。吴,A.-X。吴,奥格。快报。 2017年19,4179-4182。


在DMSO中,在HBO存在下,在80℃下,靛红酸酐,伯胺和苄醇之间的反应通过无金属氧化C(sp 3)以极好的产率得到2,3-二氢喹唑啉-4(1H) - 酮。)-N耦合过程。 NRE Sheikhi,PR Ranjbar, SYNLETT201829,912-917。


DMSO作为温和且廉价的氧化剂能够用HX(X = Br,I)试剂进行有效且实用的芳烃溴化和碘化。该氧化系统适用于天然产物的后期溴化和千克级转化。
S. Song,X。Sun,X。Li,Y。Yuan,N。Jiao,Org。快报。 2015年, 17,2886年至2889年。


S. Song,X。Sun,X。Li,Y。Yuan,N。Jiao,Org。快报。 2015年, 17,2886年至2889年。


在烯烃氧化溴化成含有HBr的1,2-二溴烷烃中,二甲基亚砜用作氧化剂以及助溶剂。尽管简单的烯烃以非常好的产率溴化,但六种苯乙烯衍生物中的三种在反应条件下产生溴代醇。
M. Karki,J。Magolan,J.Org。化学。 2015年, 80,3701-3707。


在Et 3 N或DMSO 存在下,容易获得的2-(甲氧基羰基)-2,3-烯醇与草酰氯的高度区域选择性和立体选择性反应得到2-(乙炔基)烷-2(E) - 烯酸甲酯和2- (1'-氯乙烯基)alk-2(Z) - 烯酸酯,分别以良好的收率得到。
Y. Deng,X。Kin,C。Fu,S。Ma,Org。快报。2009年, 11,2169年至2172年。


“活化的”二甲基亚砜在-78℃下将腙有效地脱氢成各自的重氮化合物在优化条件下,简单的真空过滤提供纯重氮化合物的溶液,从中可以高产率地分离稳定的重氮物质,或者可以直接用于后续反应。
MI Javed,M。Brewer,Org。快报。2007, 9,1789年至1792年。



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