炔化亚铜与芳卤发生交叉偶联，生成二取代炔及卤化亚铜。 这个反应由 C. E. Castro 和 R. D. Stephens 在 1963 年发现。现在被大家所熟知的是其改良法Sonogashira偶联.

化学计量一当量的一价铜与碱性条件下，合成炔苯的反应。

加入催化量的Pd(0)的话，可以把铜的量减少到催化量进行该反应(Sonogashira偶联)。

• 基本文献

・Castro, C.E.; Stephens, R. D. J. Org. Chem. 1963, 28, 2163.
・Stephens, R. D.; Castro, C. E. J. Org. Chem. 1963, 28, 3313. DOI: 10.1021/jo01047a008
・Posner, G. H. Org. React. 1975, 22, 253.
・Sladkov, A. M.; Gol’ding, I. R. Russ. Chem. Rev. 1979, 48, 868.

• 反应机理

如图所示、乙炔铜→经由四元环中间态进行反应。

转自“化学空间”