在铑催化剂作用下烯炔化合物可以发生环化异构化反应，此反应被称作Zhang enyne cycloisomerization。该反应可以方便的实现烯烃和炔烃分子内的不对称环化，具有很好的区域选择性以及立体选择性，高效地构筑一系列五元环化合物。

反应机理

反应实例

参考文献

1. Cao, P.; Wang, B.; Zhang, X.J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6490–6491.

2. Cao, P.; Zhang, X. Angew.Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4104–4106.

3. Lei, A.; He, M., Zhang, X. J.Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8198–8199.

4. Lei, A.; He, M.; Wu, S.;Zhang, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3457–3460.

5. Lei, A.; Waldkirch, J. P.; He, M.; Wu, S.; Zhang, X. Angew.Chem. Int. Ed. 2002, 41,

4526–4529.

6. Lei, A.; He, M.; Zhang, X. J.Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11472–11473.

7. Tong, X.; Zhang, Z.; Zhang,X. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6370–6371.

8. Tong, X.; Li, D.; Zhang, Z.;Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7601–7607.

9. He, M.; Lei, A.; Zhang, X. TetrahedronLett. 2005, 46, 1823–1826

10. Nicolaou, K. C.; Li, A.;Edmonds, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7086–7088.

11. Nicolaou, K. C.; Li, A.;Edmonds, D. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3942–3945.

12. Nicolaou, K. C.; et al. Angew. Chem.Int. Ed. 2007, 46, 6293–6295.

13. Nishimura, T.; Kawamoto, T.; Nagaosa, M.; Kumamoto, H.; Hayashi, T. Angew.

Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1638–1641.

14. Corkum, E. G.; Hass, M. J.; Sullivan, A. D.; Bergens, S. H. Org. Lett. 2011, 13, 3522–

3525.

15. Jackowski, O.; Wang, J.; Xie, X.; Ayad, T.; et al. Org. Lett. 2012, 14, 4006–4009.

本文来自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications--Fifth Edition，，有机人名反应——机理及应用 第四版