常用试剂----1,3-环己基碳二亚胺/氯化亚铜

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【英文名称】1,3-Dicyclohexylcarbodiimide-Copper (I) Chloride

【分子式】 C13H22N2/ClCu

【分子量】206.33 (DCC), 99.00 (CuCl)

【CA登录号】[538-75-0] (DCC)、[7758-89-6] (CuCl)

【缩写和别名】DCC/CuCl

【制备和商品】该试剂是将1,3-环己基碳二亚

胺以及氯化亚铜混合起来使用,这两种试剂均

可由各试剂公司购买获取。

【注意事项】该试剂对皮肤具有较强的刺激

性,使用时需戴上橡胶手套,应在通风处中进

行操作。该试剂容易吸潮,应保存在干燥器中。

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1,3-环己基碳二亚胺(DCC)以及氯化亚铜的混合物常用作脱水剂,用于共轭二烯[1]、α,β-不饱和烯亚胺[2]、酯[3~5]以及硝基烯烃[6~8]的合成等。

脱水作用 

在催化量的CuCl 存在下,DCC可作为醇、酯、烯胺、硝基化合物的有效

脱水剂。例如,在DCC/CuCl 的作用下,β-羟基烯[1]、β-羟基烯胺[2]、β-羟基酯[3~5]及硝基化合物[6~8]可分别生成共轭二烯 (式1)、烯亚胺(式2)、烯基酯 (式3) 及硝基烯烃 (式4)。

参 考 文 献

1. Xing, X.; Demuth, M. Eur. J. Org. Chem., 2001, 537.

2. Schuster, E.; Hesse, C.; Schumann, D. Synlett, 1991, 916.

3. Ohshima, T.; Xu, Y.; Takita, R.; Shimizu, S.; Zhong, D.;Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14546.

4. Ohshima, T.; Xu, Y.; Takita, R.; Shibasaki, M. Tetrahedron,2004, 60, 9569.

5. Majima, K.; Takita, R.; Okada, A.; Ohshima, T.; Shibasaki, M.J. Am. Chem Soc., 2003, 125, 15837.

6. Ghosh, A. K.; Lei, H. J. Org. Chem., 2002, 67, 8783.

7. Jousse, C.; Mainguy, D.; Desmaële, D. Tetrahedron Lett.,1998, 39, 1349.

8. Ghosh, A. K.; Fidanze, S. Org. Lett., 2000, 2, 2405.


本文转自:《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》,胡跃飞等编著





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