Meerwein-Ponndorf-Verley还原

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   Meerwein-Ponndorf-Verley还原是在异丙醇铝催化下,醛或酮被异丙醇还原成醇的反应。该还原反应具有化学选择性好、反应条件温和、操作简便等优点。与相应的醇钠盐和醇镁盐相比,醇铝盐是弱的醇醛缩合试剂,更适宜与MPV还原。与乙醇铝相比,异丙醇铝的副反应少、产率高。MPV法既可还原脂肪醛和酮,也可以还原芳香醛和酮。与酸性、碱性还原法和催化加氢法相比,异丙醇铝催化的MPV还原具有化学选择性好的特点,如C-C双键、硝基、卤素等敏感基团均不受影响。




反应机理


两个反应物均与铝原子络合,然后经六元环过渡态,异丙氧负离子中的α-碳上的负氢转移到醛或酮的羰基上。




反应实例






参考文献


1. Meerwein, H., Schmidt, R. Ann. 1925, 444, 221-238.

2. Verley, A. Bull. soc. chim.1925, 37, 871-874.

3. Ponndorf, W. angew. Chem. 1926, 39, 138-143.

4. Toyota, M., Odashima, T., Wada, T., Ihara, M. J. Am. Chem. Soc.2000, 122, 9036-9037.

5. Sano, T., Toda, J., Maehara, N., Tsuda, Y. Can. J. Chem. 1987, 65,94-98.

6. Evans, D. A., Rieger, D. L., Jones, T. K., Kaldor, S. W. J. Org.Chem. 1990, 55, 6260-6268.

7. Gammill, R. B. J. Org. Chem. 1984, 49, 5035-5041.


摘自:有机人名反应——机理及应用 第四版,Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis


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