邻二醇用PbAc4(Lead tetraacetate,LTA)氧化为相应的二羰基化合物。

反应机理

当不能形成一个环状中间体时，非环机理也有可能，但比环状机理的速率慢。

反应实例

参考文献

1 Criegee, R. Ber. 1931, 64,260–266.

2 Mihailovici, M. L.; Cekovik,Z. Synthesis 1970, 209–224. (Review).

3 March, J. Advanced OrganicChemistry, 5th ed., Wiley: Hoboken, NJ, 2003. (Review).

4 Danielmeier, K.; Steckhan, E.Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1181–1190.

5 Masuda, T.; Osako, K.;Shimizu, T.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 941–944.

6 Lautens, M.; Stammers, T. A. Synthesis2002, 1993–2012.

7 Hartung, I. V.; Eggert, U.;Haustedt, L. O.; Niess, B.; Schäfer, P. M.; Hoffmann, H. M.

R. Synthesis 2003, 1844–1850.

8 Gaul, C.; Njardarson, J. T.;Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6042–

6043.

9 Gorobets, E.; Stepanenko, V.;Wicha, J. Eur. J. Org. Chem. 2004, 783–799.

10 Prasad, K. R.; Anbarasan, P.Tetrahedron 2006, 63, 1089–1092.

11 Prasad, K. R.; Anbarasan, P.J. Org. Chem. 2007, 72, 3155–3157.

12 Perez, L. J.; Micalizio, G. C. Synthesis 2008,627–648.

摘自：有机人名反应——机理及应用 第四版