羧酸合成羧酸酯的过程和反应机理

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反应实例1

反应说明:该反应是羧酸与醇在酸性条件下反应生成酯的反应

反应机理

A:羰基先得到一个质子活化

B:乙醇进攻活化了的羰基

C:脱去一个质子生成一个四面体的中间体

D:质子化使羟基成为一个易离去的基团

E:在氧的孤对电子的推动下脱去一分子水

F:脱去一个质子生成了羧酸酯

反应实例2

反应说明:该反应是以DCC作为缩合剂,DMAP作为催化剂,把羧酸和醇缩合生成酯的反应。它可以在比较温和的条件下进行反应,是有机合成者偏爱的反应

反应机理

A:缩合剂DCC从羧酸得到一个质子

B:羧酸负离子进攻质子化后的DCC

C:亲核性较强的DMAP进攻羰基

D:在氧负离子的推动下消去一个脲负离子,然后它从醇上得到一个质子形成脲

E:氧负离子进攻羰基形成一个四面体中间体,然后消去一分子DMAP生成了产物


本文由化合物定制合成摘录




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