麻省理工团队重磅报道C-N构建新方法,不是Chan-Lam偶联,也不是Buchwald偶联

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    C-N键的构建在药物化学,材料化学等领域应用非常广泛,特别是sp2-C-N单元。目前,构建sp2-C-N键常用方法有取代反应,Chan-Lam偶联反应,Buchwald偶联反应等等,其中目前应用最广泛的当属Buchwald偶联反应了(),其催化体系不管是配体,还是催化剂目前发展的都比较成熟了。小分子催化由于无金属参与,受到了全球化学家们的广泛关注和研究。最近,来自麻省理工的Alexander T. Radosevich团队报道了小分子膦氧化还原催化体系实现硝基芳香类化合物和硼酸的偶联反应,高效实现C-N键的构建。该结果发表在化学类顶级期刊JACS上(J. Am. Chem. Soc., 2020, DOI:10.1021/jacs.0c01666)。

JACS: 2020

本文作者在2018年报道了一代合成方法,底物有较好的普适性,详见下图(J. Am. Chem. Soc.2018, 140, 15200−15205)。

JACS: 2018

然而一代反应体系对很多杂环硝基类化合物底物普适性不是很好,作者在2020年这篇最新的JACS文献中开发了二代合成方法,对杂环硝基类化合物有较好的的底物普适性。

JACS: 2020

作者给出了如下图的反应机理。

JACS: 2020

小编特意查了一下这个催化剂的合成( J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6839),看起来合成不是很复杂,可以做到克级规模,希望这个催化剂早点实现商业化,想用的话就可以直接买了。


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