饱和碳原子上的亲核取代

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饱和碳原子上的亲核取代反应包括卤代烃中卤素被OH、OR、NH2、NHR、CN、RCO2-等基团取代，磺酸酯的磺酸基被取代，醇羟基被取代，环氧化合物的开环等反应。

目前认为，最基本的历程是单分子亲核取代（SN1）和双分子亲核取代（SN2）。
SN1机理为两步，首先是离去基团离去生成碳正离子，这是反应的慢步骤，而后与负性基团结合。
SN2机理为一步反应，亲核试剂从离去基团所连碳的背后进攻，同时离去基团离去，通过一个过渡态完成反应，它是一个协同反应。

注：两步历程；立体化学：外消旋化
注：一步历程；立体化学：构型翻转
 
环氧开环的SN2机理，如酸或碱催化水解开环。
来源：有机化学


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