Nazarov（纳砸罗夫）环化反应

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酸催化下，二乙烯基酮发生电环化反应生成环戊烯酮的反应称为Nazarov反应。

 


A. 反应机理

首先是反应物质子化，生成戊二烯正离子。它是一个五原子四π电子的体系，正电荷可以分散到其他碳原子上。接着发生异面的电环化反应，中间体失去质子，生成的羟基环戊二烯经互变异构，得到产物环戊烯酮。

立体化学研究证明，热反应为顺旋成环，光反应为对旋成环：

 


B. 反应实例




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