硼氢化反应，重要的有机合成反应之一。乙硼烷在醚类溶液中离解成的甲硼烷以B-H键与烯烃、炔烃的不饱和键加成，生成有机硼化合物的反应。

其特点是：(1)反应过程不发生重排；(2)反应为顺式加成；(3)与不对称烯烃加成时，符合反马尔可夫尼可夫规则。

硼原子加到含氢原子较多的双键碳原子上，而氢则加在含氢较少的碳原子上。

有机硼烷可以发生多种反应，是一个多能的中间体，可以用来合成多种类型的有机化合物。

例如：烯烃的硼氢化-氧化反应(B₂H₆，H₂O₂)可以制备醇；(B₂H₆，RCOOH;硼氢化-还原反应：烯烃还原成烷烃)炔烃的硼氢化-氧化可以制备醛和酮。需要注意的是：乙硼烷是一种在空气中能自燃的气体，不能预先制备，通常是把氟化硼的乙醚溶液加到硼氢化钠与烯烃的混合物中，使乙硼烷一生成立即与烯烃起反应。商品乙硼烷是乙硼烷的四氢呋喃溶液.

Brown 硼氢化反应反应机理

概要：

反应从B-H键对烯烃的位置、立体选择的顺式加成，接下来H₂O₂/NaOH氧化，可从烯烃合成反马氏醇。利用羟汞化或水合的反应则只能得到马氏规则的醇。所以两种方法相辅相成，选择合适的方法能选择合成反马氏醇或马氏醇。本反应也能从炔出发合成羰基化合物。

最基本的反应剂硼烷（BH3）以二聚体乙硼烷(B₂H₆)的形式存在。因为是有毒气体而且反应活性也比较低，它的实用性不高。

为了把乙硼烷变成单体的硼烷，可使它与配体作用结合生成硼烷加和物，在实际合成中较多使用。常见的硼烷配体如THF、二甲基硫醚或胺等。另外硼烷配合物的一些溶液有市售，方便使用。

对有些反应，使用硼配合物时，硼氢化-氧化的立体选择性，位置选择性和官能团选择性不高。向硼烷引入较大的取代基能解决这个问题。B和H的电负性的差别不是很大，所以立体因素比电子因素影响要大。下面是有代表性的反应剂。对含氧的硼烷试剂（就像儿茶酚硼烷或片呐醇硼烷）, 硼氢化-氧化的反应速度比较低。提高反应速度需要过渡金属催化剂的帮助。

反应剂里含不对称取代基的硼烷称光学活性硼烷。利用光学活性硼烷能合成不对称的醇化合物。二异松蒎烯基硼烷(Ipc2BH)是最有名的手性硼烷反应剂之一。它能从天然产物制备。从大量合成和反应性看，本反应剂的实用性较高。

反应实例：

利用9-BBN能提高反应的位置选择性。

（9-硼双环[3.3.1]壬烷(二聚体)可作硼氢化反应试剂，与烯烃反应有较高的选择性，控制条件时，可以只与位阻较小的双键反应。生成的烷基硼可以进行多种反应，广泛应用于碳氢键、碳氧键、碳氮键、碳碳键的形成，如发生氧化得到醇，发生还原得到烃，以及发生Suzuki反应等。在有机合成中有比较广泛的应用。）

若用过氧化氢、使用羟胺磺酸盐或氯胺代替过氧化氢，可转换成胺化合物。