Luche还原反应

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   Luche还原反应是一类可以高选择性将α,β-不饱和酮还原成烯丙基醇的还原反应。1978年,J.L.Luche最初报道该反应时使用的是无水三氯化铈与硼氢化钠,但在随后的研究中,他发现使用CeCl3.7H2O/NaBH4可以取得更好的1,2-还原选择性。在Luche还原反应中,三氯化铈可以促进硼氢化钠的醇解生成甲氧基硼氢化钠,而后者根据软硬酸碱理论是一种较硬的还原试剂,更倾向于还原羰基。同时,三氯化铈与醇共同作用可以利用氢键活化羰基,从而提高了1,2-还原的选择性。




反应机理




反应实例






参考文献


1. Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226-2227.

2. Luche, J. L., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 601-602.

3. Luche, J. L., Gemal, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5848-5849.

4. Hudlicky, T., Rinner, U., Gonzalez, D., Akgun, H., Schilling, S.,Siengalewicz, P., Martinot, T. A., Pettit, G. R. J. Org. Chem. 2002, 67,8726-8743.

5. Paquette, L. A., Meister, P. G., Friedrich, D., Sauer, D. R. J. Am.Chem. Soc. 1993, 115, 49-56.

6. White, J. D., Shin, H., Kim, T.-S., Cutshall, N. S. J. Am. Chem.Soc. 1997, 119, 2404-2419.

7. Kurosu, M., Marcin, L. R., Grinsteiner, T. J., Kishi, Y. J. Am.Chem. Soc. 1998, 120, 6627-6628.


摘自:有机人名反应——机理及应用 第四版,Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis


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