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【英文名称】Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate)
【分子式】 C10H5F6IO4
【分子量】430.05
【CA 登录号】2712-78-9
【缩写和别名】PIFA, BTI, Bis(trifluoro-acetoxyiodo)benzene, Iodobenzene Bis(trifluoroacetate)
【物理性质】白色固体,mp 122~125 °C。可溶解于CH2Cl2、CCl4、CF3CH2OH和(CF3)2CHOH。
【制备和商品】国际大型试剂公司有销售。
【注意事项】具有刺激性,对光和潮湿敏感,须在冰箱中保存。
PIFA是高价碘(III)试剂[1]的一种。与含重金属的氧化剂不同,它是一个相对低毒、安全和对环境友好的有机氧化剂。PIFA可氧化芳环的C-H键,在芳环上引入羟基(式1)[2]。
当分子内含有酚结构时,PIFA可导致分子内的氧化环化反应。这在天然产物和生物活性分子的合成中有着广泛的应用[3~6](式2和式3)。
PIFA和三氟乙酸在MeCN-H2O介质中与芳香族、杂芳香族以及脂肪族酮反应,以中等至较高的产率生成&羟基酮(式4)[7] 。α-位含有芳烷基的β-二羰基化合物则可能在引入羟基后接着发生分子内环化反应(式5)[8]。
PIFA可引起芳族化合物的氧化联芳偶合反应,生成联芳化合物(式6)[9]。
PIFA还可发生分子内炔烃胺化反应,形成吡咯烷酮结构(式7)[10]。
PIFA可温和地脱除硫缩酮。在该过程中,酯基、氰基、氨基、酰胺基、醇、卤、烯基和炔基、硫酯基、醛基等许多官能团均不受影响(式8)[11]。
参考文献
1. Fieser, L.; Fieser, M. Fiesers’Reagents for Organic Synthesis 20, 305; 19, 41; 18, 289; 16, 274; 15, 257; 14,257; 73,241; 9,54.
2. O’Brien,E. M.; Morgan, B. J.; Mulrooney, C. A.; Carrol, P. J.; Kozlowsky, M. C. J. Org. Chem. 2010,75, 57.
3. Wenderski, T. A.; Huang, S.; Pettus, T. R. R. J. Org. Chem. 2009, 74,4104.
4. Dohi, T.; Minamitsuji, Y.; Maruyama, A.; Hirose, S.; Kita, Y. Org. Lett. 2008,10,3559.
5. Wong, Y.-S. Chem. Commun. 2002,686.
6. Kita, Y.; Tohma, H.; Ignaki, M.; Hatanaka, K.; Yakura, T. J. Am. Chem. Soc. 1992,114, 2175.
7. Moriarty, R. M.; Berglund, B.; Penmasta, R. Tetrahedron Lett. 1992,33,6065.
8. Kita, Y.; Okunaka, R.; Kondo, M.; Tohma, H.; Inagaki, M.; Hatanaka, K. Chem. Commun. 1992,429.
9. (a)Dohi, T.; Ito, M.; Yamaoka, N.; Morimoto, K.; Fujioka, H.; Kita, Y. Tetrahedron 2009, 65,10797.
(b)Dohi, T.; Maruyama, A.; Yoshimura, M.; Morimoto, K.; Tohma, H.; Kita, Y. Angew. Chem”Int.Ed. 2005,44,6193.
10. Tellitu, I.; Sema, S.; Herrero, T.; Moreno, I.; Dominiguez, E.; SanMartin, R. J. Org. Chem. 2007, 72,1526.
11. (a) Stork, G.; Zhao, K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 287. (b) PaJey, R. S.; Berry, K. E.; Liu, J. M.;Sanan, T. T. J. Org. Chem. 2009, 74,1611.
本文摘自---现代有机合成试剂
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