本题为并环化合物的合成，对于这类并环化合物，首先想到的应该是Robinson增环反应。因此需要先切断碳碳双键，得到一个含有1,5-二酮的三酮；再切断环上的支链，得到合成子的等价物：3-丁烯-2-酮、1,3-环已二酮。由于本题要求用基本化工原料合成，因此需要尽可能用简单的原料进行合成目标化合物。对于3-丁烯-2-酮，可以通过乙炔钠与乙醛反应后消去、还原得到。而1,3-环已二酮可先切断羰基旁边的碳碳单键，得到1,5-酮酸，转化成1-甲基环戊烯，再转化成1-甲基环戊醇，切掉甲基得环戊酮，倒推得己二酸。后者可通过双烯合成得到环己烯，然后氧化得到。分析显示：切断双键后立即展现出1,5-二羰基化合物的碳骨架，同时揭示了由1,3-二羰基化合物向1,5-二羰基化合物转换的密切关系。
首先以乙炔为原料，通过水解亲电加成反应得到乙醛，再与乙炔钠发生亲核加成反应，继续用Lindlar还原三键，同时将羟基用Sarett试剂（或Jones试剂）给氧化为羰基，得到3-丁烯-2-酮。接下来合成1,3-环已二酮，先用乙烯和1,3-丁二烯为原料发生Diels-Alder反应得到环己烯，再用酸性高锰酸钾氧化为己二酸，再发生分子内脱水脱羧得到环戊酮。之后再与格式试剂反应后脱水生成甲基环戊烯，继续氧化得5-氧代丁酸，把羧基酯化后发生分子内的酮酯缩合得到1,3-环己二酮。最后与3-丁烯-2-酮发生Robinson增环反应即可得到目标产物。
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