Spotlight Research 基于N-B内配位提高硼酸酯基Vitrimers的稳定性

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介绍一篇高分子化学近年来的研究热点—动态共价键相关的工作。这是来自西安交通大学化学学院井新利教授团队的关于动态共价键的最新研究工作,于2020年12月发表在JACS杂志上。


Boronic Ester Based Vitrimers with Enhanced Stability via Internal Boron–Nitrogen Coordination


Xiaoting Zhang,# Shujuan Wang,# Zikang Jiang, Yu Li, and Xinli Jing*


J. Am. Chem. Soc. 2020142, 52, 21852–21860


这个工作是高分子研究相关的工作,对于经常关注化学空间的广大读者,绝大多数都是有机化学领域,高分子相关研究对有些读者可能还略为陌生。所以在开始本期专访之前,让我和大家分享一个我博士期间做过的一个硼酸酯的制备反应吧,我想有机化学专业的读者可能比较感兴趣。


上图是制备一类常用片呐醇硼酸酯的反应式,是一个简单的缩合反应,我用Scifinder搜了一下,可用的条件还不少,大多是在溶剂中加热回流再蒸馏。回顾我当年做这个反应时,是用的“neat reaction”,反应装置如图


这个反应其实利用了我们高中化学课学到的反应平衡原理,为了让这个有机反应更加彻底的进行,我们利用了这样的一个带弯管的反应装置,原料在加热时发生缩合反应,设定合适的温度,由弯管蒸除反应的另一个沸点相对低的产物—-异丙醇副产物到接收瓶中。这样能促进反应向平衡右侧进行,更高产率的生成目标产物。之所以这个反应装置对该缩合反应很有效,是因为生成硼酸酯的缩合反应具有一定的可逆性,这也是由B-O键的可逆共价键这个特性决定的。

来源:化学空间


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