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温和条件下C-C键的选择性裂解是有机合成和大分子降解的重要手段。然而,传统的化学方法在很大程度上涉及到贵金属过渡金属催化剂的使用,以及化学计量和可能对环境不友好的氧化剂,这损害了碳碳转化化学的整体可持续性。在这方面,电化学C-C键断裂已被确定为一种可持续的、可扩展的策略,利用电力取代产生副产物的化学试剂。迄今为止,该领域的进展主要依靠Kolbe电解和相关工艺。令人鼓舞的是,最近已经开发了越来越多的通过其他方法裂解C-C键的技术。
有鉴于此,北京大学的焦宁教授等人,综述了电化学氧化选择性C-C键裂解的最新研究进展,重点介绍了电化学氧化选择性C-C键裂解的合成结果和反应机理,并展示了电化学合成的固有优势和令人兴奋的潜力。

本文要点
要点1. 通过电化学实现的选择性C–C键功能化已成为有机合成中一种有前途且功能强大的方案。尽管在过去的几十年中已经取得了令人瞩目的进展,但该领域的发展仍处于起步阶段。
要点2. 与C–C单键的Kolbe型裂解相反,通过电化学方法裂解C═C,芳烃的共轭C═C以及非应变环的C–C键的研究进展仍然缓慢。机理研究表明,电化学氧化C–C键断裂仍然需要从物理化学原理进行更深入的研究,以为开发新反应提供进一步指导。此外,仍然非常需要非对称电化学催化的C–C键功能化。电化学与其他化学策略(例如有机催化,流动化学,生物化学和光化学)的结合在电化学选择性C–C键裂解中引起了越来越多的关注,这为克服一种方法的固有缺陷提供了新的机遇。

Shi-Hui Shi et al. Electrochemical Oxidation Induced Selective C–C Bond Cleavage. Chem. Rev., 2020.
DOI: 10.1021/acs.chemrev.0c00335
https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.0c00335

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