由醛合成炔

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反应实例1

反应说明:该反应是用醛与Gilbert试剂反应合成末端炔的反应

反应机理

A:参考Horner-Wadsworth-Emmons反应

B:脱掉一分子氮气形成烯碳卡宾

C:卡宾插入到碳氢键中生成产物

反应实例2

反应说明:该反应为Corey-Fuchs反应,该反应是醛与四溴化碳和三苯基膦发生一碳同系化反应生成二溴烯,然后用正丁基锂处理生成末端炔的反应

反应机理

A:形成较稳定的碳负离子

B:发生E2消去反应(Ph3PO是一个特别容易离去的基团)

C:卤-锂交换,然后α-消去形成碳烯卡宾

D:卡宾插入到碳氢键中形成炔

E:由于丁基锂的碱性很强,炔在后处理前在溶液中以缺盐形成存在




本文摘自---有机化学反应机理


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