5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的合成工艺

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      CAS号 [26576-46-5] 合成工艺    5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮

CAS名: Butanamide, N-(2,3,-dihydro-2-oxo-1H-benzimidazol-5-yl)-3-oxo-     历史参考文献: Beil. 25, 463; E5, 15, 33.

用途:  颜料黄120, 151, 154, 156, 175, 180, 181, 194。 颜料橙36, 60, 62。

反应式:  有加注。

乙酰化:

在装有搅拌器,温度计的250毫升三口烧瓶中,加入10克5-氨基苯并咪唑酮,100毫升蒸馏水,然后加入36%醋酸40毫升,使氨基苯并咪唑酮全部溶清,呈黄棕色透明液体,在选定的温度下滴加一定数量的双乙烯酮,当加完双乙烯酮后2-3分钟即析出大量白色沉淀物,在选定的温度下在良好的搅拌下保温一定时间(在反应过程中温度逐渐上升,而后又下降),不断用对N,N-二甲氨基苯甲醛,做渗圈实验。当无橙红色斑点时(后期可在红外灯下或电炉上烘烤依然无黄色斑点)即为终点,过滤,滤液留下次乙酰乙酰化循环使用。滤饼用自来水水洗至无双乙烯酮味,洗涤液为中性为止,洗好后滤饼烤干,即得产品。

实验表明,在稀醋酸电解质中用双乙烯酮做为乙酰乙酰化剂,5-氨基苯并咪唑酮与双乙烯酮的分子比为1:1.27,反应温度为20℃,反应时间为2-3小时,5-乙酰乙酰氨基苯并咪唑酮的产率可达80%左右,纯度90%以上。

参考文献: 从苯并咪唑酮合成开始,参考文献共15篇。

 

补充的参考文献:

    PB 70253, 6363-6375.  Diketene and its use.(这是美国人介绍的英文)。By Nicodemus. Apr 1, 1940.. In German. 本人未抄录。

US 4087610. 不再抄录。

US 4153798. 连续法。不再抄录。

 


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