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选择一个适宜的氨基保护基时，需要考虑到所有的反应物，反应条件及反应过程中会涉及的底物中的官能团。最好的是不保护，若需要保护，选择最容易上和脱的保护基团。首先，要对所有的反应官能团作出评估，确定哪些在所设定的反应条件下是不稳定并需要加以保护的，并在充分考虑保护基的性质的基础上，选择能和反应条件相匹配的氨基保护基。其次，当几个保护基需要同时被除去时，用相同的保护基来保护不同的官能团非常有效（如苄基可保护羟基为醚，保护羧酸为酯，保护氨基为卞胺）。选择性去除保护基时，可以采用不同种类的保护基（如一个Cbz保护的氨基可氢解除去，但对另一个Boc保护的氨基则是稳定的）。此外，还要从电子和立体的因素去考虑对保护的生成和去除速率的影响（如羧酸叔醇酯远比伯醇酯难以生成或除去）。如果难以找到合适的保护基，考虑从含有前体官能团（如硝基，亚胺等）的原料出发，设计新的合成路线。氨基保护基可以分为烷氧羰基(Cbz, Boc, Fmoc, Alloc, Teoc)、酰基(Pht, Tos, Tfa)和烷基(Trt, Dmb, Pmb, Bn)三大类。烷氧羰基使用最多，归因于N-烷氧羰基保护的氨基酸在肽合成中不易发生消旋化。 在合成反应中，往往需要对伯胺、仲氨、咪唑、吡咯、吲哚和其他芳香氮杂环中的氨基进行保护。常用的氨基保护基（Amino-protecting Group）如下表所示。
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