烯醇与亚胺正离子加成

  • A+


反应实例1

反应说明:该反应为Mannich反应,是在酮羰基或酯羰基的α-碳上延长碳链生成一个β-氨基取代的酮或酯的反应

反应机理

A:甲醛得到一个质子活化,然后二甲胺加成到活化了的甲醛上

B:质子迁移交换,然后消去一分子水形成亚胺正离子

C:酮互变异构形成烯醇

D:烯醇进攻亚胺正离子,然后脱去一个质子得到产物

反应实例2

反应说明:该反应为Knoeveagel缩合反应,是丙二酸二乙酯与醛酮在碱性条件下生成α,β-不饱和羧酸酯的反应

反应机理

A:哌啶在醛羰基上加成

B:质子移动,然后消去一个氢氧根负离子形成了亚胺正离子

C:丙二酸二乙酯被氢氧根夺去一个质子形成了烯醇负离子

D:富电子的烯醇负离子进攻亚胺正离子

E:质子迁移

F:脱掉一分子哌啶生成了产物


weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论:0