【Angew. Chem. Int. Ed.】选择性酰胺键形成一步生物催化合成可持续表面活性剂

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非离子表面活性剂N-烷酰基-N-甲基葡糖苷（MEGAs），无毒、稳定、可生物降解，因此广泛应用于制药和生化应用。由于目前针对MEGAs的工业合成使用苛刻的化学方法，人们对实现这些目标的替代、更可持续的过程产生了极大兴趣。


近期，The University of Manchester的Sabine L. Flitsch课题组报道了一种使用截短羧酸还原酶构建的用于酰胺键形成（CARmm-A）的MEGA及其类似物的生物催化途径。CARmm-A能够选择性地形成酰胺键，而不会在脂肪酶催化反应中观察到竞争性酯化反应。在这一催化途径中，使用激酶从多磷酸盐中再生ATP，通过使用实验设计进行彻底的反应优化，酰胺化所需的胺浓度显著降低。



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图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.



此外，CARmm-A具有广泛的底物范围，通过这一催化方法对24种商业化酰胺进行了合成，并进行了规模制备。



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图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.



总之，这项工作在多种竞争性反应存在的情况下，建立了酰基磷酸盐介导的高选择性催化酰胺键生成的策略。


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图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.


参考文献：One-Step Biocatalytic Synthesis of Sustainable Surfactants by Selective Amide Bond Formation

Angew. Chem. Int. Ed.

DOI: 10.1002/ange.202205054

原文作者：Max Lubberink, William Finnigan, Christian Schnepel, Christopher R. Baldwin,  Nicholas J. Turner, and Sabine L. Flitsch*



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