β-氨基醇作为一类重要的手性胺类化合物，在药物合成中充当重要的手性前驱体。不同构型的手性药物在体内的生理功能有所差异，有的甚至是截然相反的，最著名的莫过于“反应停”事件，因此对氨基醇的手性识别具有重要意义。荧光识别方法具有高灵敏度且能够实时进行分析，构筑高对映选择性的手性荧光探针有助于快速分析和定量检测不对称催化反应。

氨基与醛基亲核加成，然后脱水形成亚胺的反应以其可逆性和温和的反应条件已被广泛用于材料合成和分子识别中。最近，四川大学的余孝其教授课题组与美国弗吉尼亚大学的蒲林教授合作发现基于二醛的化合物(R)-1作为新型荧光分子可以用来识别功能性胺类化合物，(R)-1的两个亲电子醛基与底物的两个官能团的反应可能导致(R)-1的 1,1’-键的旋转受限，这将增加结构刚性，从而增强荧光（图1）。

以丙氨醇为例，研究发现探针(R)-1在碱性条件下现出高度的对映选择性荧光增强，并且可用于确定其对映体组成。

机理研究表明，探针在较低浓度的D-丙氨醇存在下会生成单亚胺化合物3，然后可以进行立体选择性分子内亲核加成形成大环半缩醛化合物4。4的结构刚性增加，限制了1,1’-联萘单元的旋转，从而观察到的大的荧光增强。

底物拓展发现，探针(R)-1对多种β-氨基醇均表现出相似的对映选择性，其中S-构型氨基醇产生的荧光较弱，R-构型氨基醇则可以大大增强(R)-1在383 nm处的荧光强度。

总之，本文报道了手性二醛(R)-1在碱存在下对手性β-氨基醇的高度对映选择性荧光识别能力，提供了一种确定各种β-氨基醇对映体组成的新方法，具有高通量分析的潜力。