邻羟基苯甲醛被氧化生成邻二酚

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反应实例

反应说明:该反应为Dakin氧化反应,是芳香族或芳香酮被过氧化合物氧化断开碳碳键生成酚的反应。可用该反应脱掉苯环上的碳

反应机理

A:酚在碱性条件下首先脱掉一个质子

B:双氧水负离子在醛羰基上加成

C:富电子的芳香环进攻过氧原子使氧氧键断裂形成环氧乙烷

D:环氧乙烷断裂恢复芳香性

E:甲酸酯水解


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邻二酚羟基如何保护 ?

一般可以使用碘甲烷,丙酮也可以的,用碘甲烷不难脱去,只要是酚羟基,就很容易脱去的,这个是刑老书上典型的保护酚羟基的办法。


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