酮醇缩合(Acyloin Condensation)

  • A+

酮醇缩合(Acyloin Condensation)


通过在惰性溶剂中在回流下与金属钠反应,羧酸酯的双分子还原偶联得到α-羟基酮,其被称为酰基团。当R是烷基时,该反应是有利的。对于较长的烷基链,可以使用较高沸点的溶剂。该反应的分子内形式已被广泛用于封闭不同大小的环,例如, paracyclophanes或catenanes。


如果反应在质子供体如醇的存在下进行,则将酯简单地还原成醇(Bouveault-Blanc Reduction)。


苯偶姻缩合产生类似的产物,尽管具有芳族取代基并且在不同条件下。


当在氯三甲基硅烷存在下进行酰基缩合时,该烯二酸酯中间体被捕获为双 - 甲硅烷基衍生物。这可以是分离的,随后在酸性条件下水解成酰基,这提供了更好的总收率。


Acyloin缩合的机理




相关反应

Bouveault-Blanc Reduction

Synthesis of Acyloins


weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论:0