这个反应开始用的条件是正丁醇130度回流，加3个当量的DIPEA，反应了12小时后在香豆素原料点下出现一个很大的黄色点，没有荧光，产开极性为PE：EA=1：1，打谱发现不对，如下图，从氢谱来看，香豆素原料的峰都在，但没有另一个原料的峰，碳谱上也少很多氢，怀疑末端的氨基进攻羰基，用二氯甲醇体系产开发现下面有一个产物点，应该是我要的，有荧光但量很少，后来我把另一个原料投2当量，慢慢加香豆素，DIPEA1当量，情况还是差不多，求解决办法，这条路线一步一坑，谢谢大家提出宝贵建议
网友回复
要不把溶剂换成二氧六环这个非质子溶剂试试
你这个产物基本得不到，除非有文献支持
看你路线，觉着不好做，怎么也得有三四个产物
高温可以控制氨基和一个溴反应的，我做过别的
可以热力学控制与吡嗪的3位的溴反应
根据你的描述 很多大可能性是氨基和第二个环的双键发生了迈克尔加成，所以建议你吧酰胺的Nboc保护，产生位阻，就不能进攻双键了
看了核磁应该不是我说的迈克尔加成，倒是想胺酯交换反应
反应路线最好有文献；展开剂1:1对目标分子不够，看看有没有爬不动的点
用乙酸乙酯展开，下面有一个荧光点，二氯甲醇10:1还有两个离的很近的暗斑，不知道哪个是产物，打算先把荧光点分出来看看
第二点的是正丁醇做溶剂的，第三点是DMF做溶剂的，用DMF后，很大的黄色杂质点消失了，但是产物是哪个还是拿不准，最下面的荧光点是原料，DMF的差不多没
做出来了，换了DMF的这个好用，就是还不确定是哪个溴，投了下一步我就知道了，谢谢各位的意见
看核磁感觉是香豆素原料内酯环打开了，13ppm的氢跟原料比是不是多出来的？还有这个副产物的MS是多少