常用保护基试剂之羟胺

【英文名称】Hydroxylamine

【分子式】NH3O

【分子量】33.02

【CA登录号】7803-49-8

【缩写和别名】胲

【物理性质】白色结晶固体，mp 32.05 °C，bp 110°C ,d 1.21 g/mL。 溶于水（热水中分解)、乙醇和甲醇，微溶于乙醚、苯、二硫化碳和氯仿。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。

【注意事项】极易吸湿，对皮肤有腐蚀性。在常温逐渐分解，在较高温度会爆炸。须密封保存和在通风橱中使用。

通常情况下，羟胺以其稳定盐的形式存在。在众多的有机反应中，该试剂主要被用作亲核试剂。它可以与简单的亲电试剂进行反应，例如：可以与烷基化试剂、酰基化试剂、氧基膦试剂、硅基化试剂、醛、酮和迈克尔受体等反应。同时，也可以用来制备异唑、异唑啉和取代嘧啶等杂环化合物。在一些特别反应中，羟胺还被用作为还原剂。

羟胺与烷基化试剂反应，最终产物可能是O-烷基取代或N-烷基取代的化合物，具体是何种产物决定于反应所用的原料（式1)[1~5]。

羟胺与酯的反应一般分两种情况:与α-卤代或羟基取代酯反应主要发生在α-位，生成N-羟基-α-氨基酸的衍生物（式2)[6]；与一般的酯反应主要生成异羟肟酸（式3)[7]。

羟胺与氧基膦试剂的反应也有两种方式：O-取代产物和N-取代产物(式4)[8,9]。

与醛酮反应通常生成肟（式5和式6)[10,11]。

羟胺与醛在特定条件下反应生成腈，这是制备腈的一种方法（式7)[12]。

羟胺与Michael受体反应，可以生成环胺化合物（式8)[13]。

同时，羟胺还可以用来制备吡啶衍生物（式9)[14]。

参考文献

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